岁的他参加了电视剧成长的烦恼的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年路克。91年，他接连拍摄了魔精、外星追逐令，92年拍摄了带毒的常春藤。
93年，他参加了不如重新开始的拍摄，和罗伯特德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公众和媒体的关注。同年，他还出演了不一样的天空中的弱智儿亚尼，并获得了94年奥斯卡最佳男配角奖的提名。
95年，莱昂纳多在篮球日记中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。他因此获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡菲尼克斯的继承人“。同年，他又与金哈克曼和莎朗斯通合作出演西部片致命快感。
可以说，比起很多男明星来说，他的演艺经历，都已经算得上是非常丰富了。
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