崇祯十四年四月，宋献策由宝丰举人牛金星（后为李自成大顺政权的丞相）推荐给李自成，他出谋献策，才智非凡，宋献策被李自成拜为军师后，宋献策又自吹‘精’于奇‘门’遁甲及图谶等术，李自成信若神灵，宋根据大明朝廷政治**，即借术数指出其“国运将终”，为了更快地建立农民政权，树立李自成的威望，他又提出“十八孩儿当主神器”的口号。此一口号的提出和宣传，对于动员争取群众，鼓舞农民军士气，孤立大明王朝统治者，都起到了极大的作用。
历史上崇祯十四年十一月，农民军攻取南阳李自成依宋献策计，采取迂回战术，使大明保定总督疲于奔命疲于奔命，崇祯十七年正月，李自成在西安称帝，建立大顺政权。宋献策助李自成商定谋略，设官守土，除暴安良，被封为“开国大军师”，二月，李自成挥师东渡黄河进军北京，宋献策随军出谋划策，大顺军所向无敌，一月余兵临北京城。
进入北京后，牛金星、刘宗敏等陶醉于暂时的胜利之中。牛金星不听宋献策的规劝，大批任用降官，刘宗敏对降官实行酷刑拷烙的追赃政策，宋又借天象示警上疏李自成说：“天象惨烈，日‘色’无光，亟应停刑。”李自成采纳了他的建议，得宽赦官员大一千余人，后来吴三桂引建虏入关，大顺军败多尔衮铁骑之下，李自成离开北京向西安撤退，先败于定州，再败于真定，损兵折将，将士离心。
宋献策叹息，“恐此亦非真主，十八孩儿另有其人哉。”遂心向副军师大将李岩，大顺朝丞相牛金星诬陷李岩回河南是要独立称王。崇祯十七年李岩惨遭冤杀，后来李自成据守西安不成，向东南撤退，顺治二年大顺军撤武昌附近，宋献策与刘宗敏同为清军所俘，刘宗敏遇害，宋献策则不知所终。
历史上有个崇祯皇帝和宋献策的传说，崇祯十七年，在大顺军进攻北京城的前夕，为打探京城内的消息，大顺军军师宋献策化装成算命先生‘混’进城内，此刻的崇祯皇帝在宫里心烦意‘乱’坐卧不安，崇祯皇帝有个随身太监在旁边说：“皇爷，您何不微服‘私’访，到街上走走，或许能遇异人，扶保我大明江山。”
崇祯皇帝一听感觉有道理，于是换上便衣，走出宫‘门’到大街上一看，人人都行‘色’匆匆，显得很慌忙，不远处有个摊儿，后边坐着位测字先生，四十多岁，眉清目秀，鼻直口方，三绺短髯，看着那么潇洒，这位测字先生其实就是宋献策。
崇祯皇帝一见测字摊儿颇有些高兴，走过去说道：“先生，我测个字。”-
宋献策问：“您要测个什么字？”
崇祯皇帝一抬头看见路南有一家“大有粮店”。就随口说：“测个‘有’字吧。”
宋献策说道：“‘有’字，上边是一横一撇，这是“大”字的一半儿；下边儿这个‘月’字，是‘明’字的一半儿，这‘有’字不是‘大明’去了一半儿吗？”
崇祯皇帝心里咯噔一下，继续说道：“先生，我说的不是有无之‘有’，乃朋友之‘友’。”
宋献策说道：“‘友’是“反”字出头儿，就是说各路反王都出头啦，恐怕大明江山朝不保夕，连一半儿也剩不下啦！”
崇祯皇帝一听，心里感到冰凉，连忙又说：“我说的也不是朋友之‘友’，我说的是子午卯酉的‘酉’。”
宋献策说：“‘酉’字儿上边儿加两点儿，下边儿添个‘寸’字儿，念‘尊’，天下最尊贵的是皇上，称‘九五之尊’嘛，你想，如今‘尊’字儿下边儿缺大‘腿’，上边儿没脑袋，光剩中间一骨节儿，还活个什么劲儿呀！”
崇祯皇帝一听，心里更不是滋味，失魂落魄般回到宫里。不久，在农民起义军攻城之时，在煤山自尽而亡。.