在周王朝图书管理工作达30年之久的老子，熟睹了官场的*，开始对周礼的实质有所认识，他仿佛看到在文质彬彬、温情脉脉的礼仪纱幕后面，隐藏着丑恶阴险和狡诈；周礼成了某些人谋取名声和官爵利禄的手段。眼前这位二十多岁的孔丘如饥似渴地来学习关于周礼的知识，从他的眼神、举止动作和气质上，都隐约可以看出一种骄矜之意和急于从政的劲头。当孔子满意地向他告辞时，老子一边送孔丘出门，一边诚恳地对孔子说：“我听说富贵的人赠送给别人以钱财，有优良品德的仁人送给别人以良言。我没有钱财，只是勉强被人加了一个仁人的称号，我就送给你几句忠言吧：一个人自以为聪明，好议论别人的长短，以为自己的认识深刻，这种人也就接近于死亡了。真正聪明的人是不多言不善辩的，因为他懂得多言多败的道理。一个人自以为知识渊博、懂得一切，总是喜爱揭露别人的*或错事，这种人已经身处危境了。真正聪明的人无知无识得好像愚笨无比，因为他懂得多事多患的道理。真正有钱财的商人总是把财富深藏起来而给人以穷困的表象。真正有道德的君子也总是看起来像是傻瓜。希望你去掉身上的骄气与过多的功名欲以及爱自我表现的毛病。”
后期问礼：两种思想的交流与碰撞孔子第三次问礼老子是在老子免官归乡后，地点在老子家乡苦县（今鹿邑），此时孔子40岁。老子重回周朝国都任守藏史没几年，周王室又发生内讧。周景王死后，王子朝继承王位，可都城百姓又立了王子猛为王。两者经几年战争，王子朝战败，其掠走大批典籍逃到了楚国。老子蒙受失职之责，再一次丢官，不得已回到了阔别30多年的家乡。
孔子自洛邑访学问礼于老子后，虽学识精进，气质醇和，作风也更加朴实，向其拜师的鲁国人更多，但他不满足于已取得的成就，不断到各地访问学习。
一天，子路对孔子说：“我听说周王室的守藏史老子被免职回到老家居住。老师要把书籍典册藏于周王室，不妨试试借助于他。”“好主意。”孔子赞许地说。
于是，孔子带着子路等人和准备藏于周王室的书册来到了苦县，他们见到老子，说明来意，请老子推荐。出乎孔子的意料，老子拒绝了。老子之所以拒绝，不仅是因为周王室藏书已名存实亡，更因为此时的老子已非孔子此前拜见的老子了。但孔子不了解老子的新境界，仍然停留在过去那个熟悉周礼的老子身上。所以他引述六经，想以六经中的理论及六经的价值来说服老子。
老子不便阻止孔子的申述，但又不想听下去，就打断他的话说：“你的话太冗长了，讲讲要点就可以了。”
孔子马上回答说：“六经的根本在于仁义。我就是以仁义为标准来衡量一切的。”老子微微一笑，问道：“仁义是人的本性吗？”
孔子答道：“是的！君子不仁便不成其为君子，不义便不能生存。仁义，确实是人的本性。”
老子说：“请问，什么叫仁义？”
孔子回答说：“心中正而无邪，愿物和乐而无怨，泛爱众人而不偏，利于万民而无私，这就是仁义的大概。”
老子摇摇头缓慢地说：“你后面说的这些话真是危险得很呀。现在讲泛爱众，不是太迂腐了吗？无论是历史经验还是实际生活，都明白地证实了所有讲无私的恰恰都是为了实现自私。”
孔子这次访问老子并没有达到预期的目的，他和老子对社会、对世界的看法有着根本的分歧，谁也说服不了谁。
孔子再次问礼于老子时已50多岁了。
从公元前551年起，吴楚之间战争不断，吴军打到了鹿邑附近，战火不时骚扰着正罢官在家的老子。在弟子和家人的劝说下，老子来到了沛地（今江苏沛县）避乱隐居。
此时老子已与周礼决裂，走向探索新的治世方法，并进而探索宇宙本源，形成道法自然，以无为本，有无统一的天道观。而此时，在鲁国的孔子仍为苦苦探索天道不得而苦恼。当他听说老子隐居沛地，经过探索已获得天道的消息后，便决定再一次访问老子。他带了学生向南一直来到沛地老子隐居之所。
老子见到孔子，便说：“你来啦！我听说你现在已经成了北方的贤者，你也已经懂得了天道吗？”孔子回答：“还没有懂得天道。”
老子问：“你是怎样寻求天道的呢？”
孔子说：“我从制度名数来寻求而没有得到。”
老子问：“你又怎样去寻求呢？”
孔子说：“我从阴阳的变化中来寻求，还没有得到。”
老子说：“是的。阴阳之道目不可见、耳不可闻、言不可传，是通常的智慧所不能把握的。因此所谓得道，只能是体道，如果试图像认识有形、有声之物一样去认识道，用耳朵去听，那是听不到的，用眼睛去看，是看不到的，用言语去表达，也是没有恰当词语可以表达的，确实是不会得道的。你说你寻求多年而不得，那是当然的。如果道是可以奉献的，那么人们就不可能不把它奉献给君王；如果道