到上世纪90年代中期，朱德庸开始画《涩女郎》，反映的是台湾新时代的女性，一个要爱情不要婚姻的“万人迷”，一个要工作不要爱情的“女强人”，一个是什么男人都想嫁的“结婚狂”，一个什么是男人都想不通的“天真妹”，各自代表了都会女子截然不同的爱情观与人生观。
到20世纪末尾。台湾经济陷入停滞，喧嚣、混乱但充满希望的时代过去了，城市人陷入琐碎逼仄的工作，难以自拔。朱德庸就画了《关于上班这件事》，质疑商业社会的生活方式。接下来是《绝对小孩》，画小孩的世界，抵挡成人世界的价值观。
他有天生的对商业时代的抗拒。尽管他在这个时代大获成功，并且用的是不断给这个时代的人泼冷水的方式。
这些林林总总的观察和讽刺。后来登峰造极，就是《大家都有病》，他在里面极尽所能描画消费社会中人的病态。他画一个女人向男人炫耀自己浑身上下的衣装值多少钱，而男人则迅速掏出计算器，用女人浑身装饰的价格除以她的年龄，得出这身装扮的效果只有3200元。
再后来，他画《和笨蛋一起谈恋爱》，作为《大家都有病》的第二部。很多人把它当做一本谈论恋爱的漫画，但朱德庸摇头：“我只是把爱情当做一个影子。我真正想要画的是，这一群疯狂世界里的疯狂的人。在爱情之下全部暴露爱情只是一个窥视的点。”
他有理由这样冷峻旁观。他和太太是同一类人，不太懂怎么挣钱，也不会为此孜孜以求。有人介绍他们去买高尔夫球证，可以升值，他们俩一起忘掉。直到对方赶来告诉他们球证价格已经涨到130万，他们只好彼此摊一摊手。
而在朱德庸最努力工作赚钱的时候，朱太太还以离婚相威胁，警告他不要变成“印钞机”。
朱德庸跟朱太太说：“我年轻时候的梦想就是发财了之后买一个岛，我在上面做国王，培育我的禁卫军。然后那个梦就开始慢慢缩小，缩小到以后有钱了就要买一架飞机，我可以自己飞。然后那个梦又慢慢慢慢缩小到要买一艘船，坐在船上出海钓鱼喝香槟……最后就缩小到很平淡，待在家里，就很舒服了。”
旁观者难免被急速的世界不断抛在后面。朱德庸在玻璃球里，时常感到世界在向荒谬狂奔，因此愤怒难平。
1999年，他第一次来北京，在南锣鼓巷的胡同里闲逛，看到卖包子的店铺里揭开蒸笼，冒出滚滚的水汽，看到居民从家里拎出一块砧板，在门口蹲着剁肉。
“你也许说他们粗糙，但对我来说，那就是一种生活，活生生的生活。”
十多年后，他又到那条胡同，发现已经完全变了。到处是咖啡店、茶馆、服装店，而空气中则充满了雾霾。
“我几乎每一次离开都抱着愤怒的心情。为什么会搞成这个样子？我并不是说不要进步，但是能不能不用这种方式？”他问。
台北也一样，在他看来，亚洲所有地方都让他产生共同的一种愤怒：就是拆掉一切去换取财富，脑袋里面只有钱。
“没有办法，一点办法都没有。”他念叨着。他想起自己小时候在台北住的日式房子，七年前所有居民被迫迁出，然后房屋卖给开发公司，之后一直废弃。
每隔一阵子，他都想办法去那里看自己家的旧房子。整个街区被铁皮封起来，禁止入内。他在外面看着，觉得树长得更茂密，而屋顶一块块垮掉，眼看着它日渐荒芜坍塌。
他也会陪太太去看她在高雄的老家。那是一片眷村，太太带着他走到已经破烂的旧屋，跟他讲，小时候这边放床，那边放桌子……
朱德庸说：“那种感觉就是，虽然我太太的童年我没有经历过，但是我跟着她去看，就等于陪着她又经历了一次。”
他为自己这种眷恋打了一个比方：“我有一把椅子，我可以跟我的孙子说，你的爷爷常坐这里，你看把手的漆都磨掉了。当你的孙子摸到那把椅子时，他就跟爷爷的前半生联系起来了。记忆应该是这个样子的。一个城市如果没有记忆，这个城市就没有生命。如果这个城市没有生命，住在这个城市的人就势必会生病。因为他无所寄托。”
所以，他从来不担心自己被时代抛弃。时至今日，他还要凡事亲力亲为，坚持一张一张地画四格漫画。
为了出版《大家都有病》，他画了1900多张画稿，最终选出来的只有300张。“如果要骗钱。我可以连着出六到七本。”他算了算，然后讲了一个朋友家小孩的笑话：小孩子想跟他学画画，被妈妈阻止了，因为妈妈说：“那很穷哦”。
朱德庸以前看的一部电影里面有句话让他很受感动。片子里的人说，当他碰到人生岔路的时候，他永远都知道该选哪一条，但他永远都选了另外一条。因为他知道正确的那条路对他来说太痛苦了。
教育永远不教我们生活才是最重要的，反而教我们成功和财富才是最重要的。所以每一个小孩都在拼命念书。考一个好的学校，找一份好的工作，然后赚很多的钱。我们的教育没有教我们任何生活美学，没有精神生活，就只能用物质去取代。
天下没有完全正常的人，也没有完全异常的人，正常人有时候也会抽风，而异常的人，在某些时候也会有正常的行为。“学者综合症”正是这么一些看起来“不正常”，但在某方面却有着超乎寻常的能力的人成