1936年3月7日，阿道夫？希特勒在德国国会宣布，德**队已经重新占领了莱茵兰非军事区。对这一明确违反《凡尔赛条约》的行为，英法两国都未表示强烈的反对，只有丘吉尔警告这么做不仅违反条约，而且对荷兰、比利时和法国都造成威胁。丘吉尔再次呼吁，英国应该向法国提供协助，以维持欧洲大陆的权力平衡。
1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利；4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境内日耳曼人的聚居区苏台德地区的纳粹头子提出自治。7月英国首相尼维尔？张伯伦派出的代表团访问捷克，讨论和平解决苏台德问题。9月15日，实行绥靖政策的张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题。会谈中希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克的公使于9月20日拜会总统贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉尔向伦敦新闻界发表了一份声明：“这无异是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降……”。
但是情况到9月22日进一步恶化，希特勒提出了具体的时限：捷克政府必须在9月28日下午2时之前作出决定，否则德国就将发起进攻，英国的内阁表示无法接受。
9月28日，由墨索里尼出面邀请英法德意四国领袖到慕尼黑召开会议，一直幻想避免战争的张伯伦喜出望外，于次日赶到慕尼黑。丘吉尔认识到张伯伦有可能做出让步，因此想提议由反对党人和保守党中持反对意见的人士发表一个联合声明，敦促张伯伦坚持立场，但是无人附议。9月30日，慕尼黑会议结束，英法两国接受了希特勒的要求，迫使捷克从10月1日起撤军，否则战争一旦爆发英法将不会支援捷克。张伯伦带着希特勒一份保证不会有进一步领土要求的声明回到伦敦，以胜利者的姿态接受欢呼：“在我国历史上这是第二次把光荣的和平从德国带回唐宁街。”
在议会，只有丘吉尔等少数人还在抨击绥靖政策，他称“我们已经遭到一次完全、彻底的失败”。他的发言引起一片抗议之声，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。
1939年3月13日，德国吞并了捷克的剩余部分，斯洛伐克则在德国的支持下**，宣告绥靖政策的彻底失败。张伯伦3月31日在下院发表演讲时保证，如果波兰遭受侵略，英国将予以支持。5个月后，第二次世界大战正式爆发。丘吉尔后来将二战称为“非必然的战争”，认为这次战争原本在开始时就可以轻易制止，但因英国人民的“不明智、麻痹大意和好心肠而让坏人重新武装”。
在德国入侵波兰后，张伯伦下台，取而代之的就是丘吉尔。
在上任后丘吉尔发表了极为著名的讲话。
“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家……你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”
下议院最终以381票对0票的绝对优势表明了对丘吉尔政府的支持。
可怜的丘吉尔上任刚没多久就对法国进行了访问，然而这时他却得知法国政府已经准备投降，换句话说，在未来的一段时间里将会只有英国一家独自面对德国。
好在稍后的敦刻尔克大撤退，替英国保存了一定实力。
也就是在这个情况下，丘吉尔发表了另外一篇极为著名的讲话。
“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——————我从来不相信会发生这种情况——————我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”
或许是有意的，或许是无意的，反正这通讲话里就和历史上一样没有出现中国，不过就在丘吉尔发表完讲话没多久，就传来了中国出兵攻占法属叙利亚和黎巴嫩的消息。
对地中海国家来说，叙利亚和黎巴嫩的价值或许不大，可对中国来说这里却比高加索的几个产油区都要重要，这点丘吉尔也很清楚。
不但丘吉尔清楚，就连其他的欧洲领导人也很清楚。
因为占领了黎、叙两地后，中国的影响力已经不再局限于东欧，而是透过地中海扩展到了半个欧洲。
一个东亚的黄种人国家将势力扩张到了地中海，这代表着什么？
在得知这一消息后，丘