陶谦因为惧怕曹操的势力，于是杀阙宣奉上阙宣首级，以为可劝得曹操暂时熄灭心中怒火，撤兵而去。然而，陶谦的想法过于简单，曹操本一心要拿下徐州，现在难得找到了这个大好的机会，他哪里会放过，自然不会听陶谦啰嗦，仍是进兵不止，向陶谦所在之沛县发动一波又一波的攻击。
终于，陶谦在数败于曹操的情况下，知道曹操势力太过强盛，而他本身所据守的沛县城又实在太过鄙薄，难以凭恃以抗大敌，最后无奈，做出了撤退沛县的决定。当然，在下这个决定之前，其实身在郯县的陈登就曾劝过他，让他事若不济，可暂回东海以做计较。当是时，陶谦并不了解陈登说出这话的深意，还以为陈登是在沮自己军心，所以也没有同意。及至苦撑良久，见实在架不住曹操的猛攻，最后也只好妥协，将大兵往后撤往东海之阴平。
曹操得一沛县当然无用，看看陶谦走了，立即起大兵，尾追而来，再围陶谦于平阴。陶谦望着城下浩浩的人马，心里也已经发了毛。说实在的，他也没有想到，他本起兵攻臧霸于开阳，最后开阳没有攻下，不出两月形势就逆转成这样，被人家撵到了家门口追打，实在是岂有此理了。他此时，不管是懊恼也好，悔恨也罢，反正事已至此，也只能是走一步算一步了。不过，当他一想到曹操兵锋的锐利，以及自己一方战将的缺失，心里实在是没有必胜的信念，甚至想到，如果东海也不保，他徐州的将来会是个什么样子，会不会等不到儿子的接手，徐州就会落入曹贼之手？想到这里，陶谦两眼更是暗淡无光，毫不起色。
好在这之后两日，从郯县那边的援兵到了。这支援兵不过三千人，还是在此前陶谦让陈登紧急收拢来的。虽然人马少是少了点，但总比没有的好。更何况，随着援兵到来的，还有陈登的一封书信。陈登在书信中说，他在病榻之中不能与使君共赴州难，很是惭愧。又一面则劝陶谦不可与贼战，只需仅守城池，以待敌变，然后可相机行事云云。陶谦得此书信，也是看的莫名其妙，陈登身在后方，他又是怎么会知道敌情将有变？但一想，或者陈登这么说是在安慰他罢了。
不管陈登之意若何，但陶谦因为陈登的一封书，倒是信心稍增。他这里，按照陈登的吩咐，只将人马收拢入城，紧紧坚守平阴城，也不开城出战。叵耐陶谦做了这缩头乌龟，曹操想要与他接战又不可能，只能是督造器械以备来日大战。然而，曹操围城日久，这才发现问题接踵来了。
先是，久战不能拔贼城，下面士兵就有怨言了。毕竟冬季出兵本就违背常规，士兵也是人，他们之中多数人还未更换冬衣呢，如何抵御一日强似一日的天寒气候？二来，曹操起如此多的兵马，又收拢了许多降兵，粮草消耗严重，前日军需官报说，已是快揭不开锅了。加上战线拉长，运输上面更加耗时耗力，要想跟上接济又实在是难。而更加要命的是，他当初起兵，那是因为贼人打到他家门口来了，不得不这么做。说白了一点，他的出击是属于‘自卫’，众将士多为兖州人士，自然卖力些。而如今，贼人都退出了沛县，示他们以弱了，他们却还要打来，且深入敌人腹地，于是他们这支人马在无形中，也由当初的‘自卫’变成了如今的侵略，性质不一样，士气自然也就不一样。
一旦屯兵挫锐，久不能拔贼城，士气自然跟着下降，下面的怨言自然随之滋生。有许多将士甚至说管束不了自己的兵马了，说若再不撤兵，只怕有炸营的危险。身在此境，曹操就算是再有一百个能耐，也已经不得不考虑撤兵的问题了。军心是关键，粮草次之，若一旦在外之师不能保证这两点，那么再战下去……曹操也心知必然会出乱子。虽然说，曹操好不容易逮到了这么一个进犯徐州的大好机会，要是轻言放弃，实在是可惜了。但他也不是蛮来之人，既然知道士气不可用，他也只能是做出撤兵的决定。
望着平阴城池，以及周围将士的脸庞，曹操心里轻轻叹了一口气，嘴上却是笑道：“古言冬夏不兴师，偏偏是他陶恭祖逼得我违背常规，无奈发兵。如今看来，既然教其知道了厉害，我等也该顺应天理，大家都随某回兖州过年去。”曹操此话一说，两边文武心里自然的乐了，也都相继点头，纷纷称颂主公英明！曹操哈哈一笑，当即大手一挥，让传下军令，择日撤兵。
曹操围城的这些日子，对于陶谦来说，实在是太过煎熬。看着下面浩荡的贼兵，陶谦也实在想不明白陈登当初为什么要说曹操会退兵的话。然而，当某日清晨起来，探马报说贼人已经撤兵而去，只留了许多空营在城外，陶谦这才知道，陈登的话灵验了，贼人是终于撤兵了。他这里尚不明白陈登为什么能言中此事，但一想到贼人既然走了，他这里要是一点举动也没有实在是对不住曹操了，也显得他太过没有面子了。当下，陶谦点齐兵马，准备亲自带兵追击，但被刘备等劝阻，让陶谦不可亲犯其险。陶谦听来此话倒觉有理，也就分派出兵马，让曹豹、刘备几个率部追击曹操，他则坐守平阴城，以待消息。
曹操既然决定撤兵而去，自然在后面要安排好断路之兵，而曹操这人也有个习惯，一旦撤兵，他必亲自断后。于是，当刘备几个率部追上来的时候，曹操早设下伏兵，大败了刘备和曹豹一顿，杀得他两个几