但曹操既已道破天机，刘备就再也装不下去，必须想办法离开曹操身边。但曹操会不会放自己离开呢？历史证明：绝代枭雄曹操一生中犯过许多错误，但199年这次放走另一个绝代枭雄刘备，应该是他这一生中犯下的最大错误！
机会总是留给有准备的人。袁术想北上去与袁绍会合，这在刘备眼里就成了一天赐良机！他急忙向曹操主动请缨，说自己愿领兵去阻截袁术。曹操答应了，当然也不是对刘备完全没有防备，派了自己手下的朱灵、路招二人为副将。但袁术一往南向寿春退走，刘备便第一时间遣回了朱灵、路招，自己则打定主意，再也不回许县了！
曹操听到朱、路二人的回报后，顿时后悔不已。程昱、郭嘉、董昭在这之前就都劝谏过曹操不可放走刘备，曹操都没有在意。现在派人去追，带回来的消息却是“刘备杀了徐州刺史车胄，让关羽守下邳，行太守事。刘备自己驻守小沛。东海郡昌豨等人起义，徐州诸郡县多叛操降备。刘备已拥众数万人，并派孙乾去见袁绍，商议联兵之事”曹操再派刘岱、王忠二人率兵征讨刘备，却被刘备轻松击败。刘备还说“像你们这种人，再来一百个，我也不怕。若是曹操亲自来，胜负亦未可知”
各方势力都在纵横捭阖，为即将到来的双雄官渡大决战做着准备。而在江东，即将去世的‘小霸王’孙策也在为未来吴国的基业做着最后的努力。
当时有一个叫郑宝的人，聚合了数千人，并劫持了光武帝之子阜陵王刘延之后的刘晔，想去投奔江东。结果趁曹操使者到来之际，刘晔设宴招待，在宴席上突然杀死郑宝，并下令“曹公有令：敢有动者，与郑宝同罪”数千人无一敢动，尽推刘晔为主。刘晔将这群人全都送给了庐江太守刘勋。
刘勋最近先后得到袁术与郑宝两支旧部，势力大增，但却面临一实际困难：粮食不够吃了！于是刘勋派从弟刘偕去向豫章太守华歆借粮。华歆以“地主家也无余粮”婉拒，反而建议刘偕“听说豫章郡海昏县上缭地区的那些宗帅们有很多粮食，不如你去向他们借吧”刘偕便跑去上缭，开口问当地土豪们皆米3万斛。结果对方只肯拿出数千斛，刘偕没能完成任务，只得写信给刘勋，让他出兵来强借。
此事为孙策所知，立即给刘勋送去大量珍宝，并送上一份拍马屁的信，信上说刘勋的兵马如今已天下无敌，上缭地方又甚富庶，应该去拿下来。我孙策愿意做您的外援。
刘勋大喜，当即决定去讨伐上缭。虽然刘晔反对“上缭地方虽小，但城坚池深，攻难守易，没有十天半个月绝打不下来。到时兵疲于外而国内空虚，万一孙策来偷袭，祸不远矣”但刘勋依然出了兵。而结果正如刘晔所料，上缭地区的宗帅们纷纷坚壁清野，使得刘勋一无所得。驻兵海昏县城中，进也不能退也不是。
此时，孙策正准备率兵西进，去攻打江夏太守黄祖。刚走到丹阳郡石城县时，就得知这一情报。立即命从兄孙贲、孙辅率八千人去豫章郡彭泽县断刘勋的后路，自己则与周瑜率二万人突袭刘勋的老巢、庐江郡皖县。一战成功，袁术、刘勋的家属及部曲三万余人全部投降(后来，袁术之女成为孙权的妃子、袁术的孙女又嫁给孙权第五子孙奋)接着，孙策任命李术为庐江太守，留下三千士兵在皖城，其余人及百姓全部东迁吴地。
刘勋得知此消息后急忙回军，结果在彭泽县被孙贲、孙辅大败。退到江夏郡流沂筑垒自保，并向黄祖求救。黄祖派其子黄射率五千水军前来相助。结果又被孙策大败。刘勋投奔曹操，黄射逃走。孙策这一战又得刘勋之兵二千余人、战船千艘，于是决定乘胜进击黄祖。
12月8日，孙策军到达江夏郡沙羡县。刘表派从子刘虎、部将韩晞，率5千长矛兵来救黄祖。11日，两军大战。黄祖大败。韩晞、刘虎等2万余人被杀。万余人溺死。黄祖单身逃走，其妻子7人及6千余艘战船被孙策缴获。
之后，孙策要借这大胜之势打下江东的最后一个地方——豫章郡。他屯兵于豫章郡治南昌县东北20多公里的椒丘城中，命功曹虞翻去劝降豫章太守华歆。虞翻以三年多前的会稽太守王郎做比，成功劝降华歆。孙策入城，华歆葛巾相迎。孙策也当场下拜“府君年德名望，远近所归。策年幼稚，宜修子弟之礼”待华歆以上宾之礼。
孙策下令分豫章郡南部为庐陵郡，任命孙贲为豫章太守、孙辅为庐陵太守。留周瑜镇守庐陵郡巴丘县，自己率军返回。趁僮芝病重，孙辅进兵打下整个庐陵郡。
孙策攻克皖城时，抚视袁术妻子；打下豫章郡后，又收载刘繇之丧，善待刘繇一家。这些都让江东的士大夫们交口称赞。但孙策也有要曾对这些大族大动肝火的时候。如身为江东四大家族之一的会稽郡魏腾有一次就不知因何得罪了孙策，孙策大怒，竟准备要杀了魏腾。众人劝谏也不听。最后急得孙策的老母亲吴夫人要跳井“你今天若杀了魏功曹，明天就将众叛亲离。我实不忍见此祸，让我先投此井而死吧”这才让孙策下令释放魏腾。
吴郡乌程县邹佗、钱铜、嘉兴县王晟等人，各聚众万余或数千，不附孙策。皆被孙策击败之后，孙策就将进攻最后一个对手：吴郡群盗之首严白虎！严白虎最后兵败，逃奔余杭县，投奔许