一到堪萨斯城，魔形女就跟罗根说起了她的小队是专业行骗。罗根面见了她的小队，并把他们中的一个人从被骗的生气客人手中救了出来，魔形女告诉罗根她跟她的小队正策划一起银行抢劫，她想要他加入。罗根不情愿跟别人一起行动想拒绝，魔形女告诉他，她知道相信人很难，但他们也可以成为一个家庭并相信她。他们两个亲吻了之后，罗根决定去帮助她。然而他向警方告密了这次策划的银行抢劫。魔形女不顾罗根的劝阻脱队逃跑了，她的小队被警方所杀。罗根再次找到了独自一人的魔形女，这个他曾试图去信任的女人已是满腔仇恨。他继续他自己的犯罪活动了好几年，在1920年中的禁酒令之时走私违禁酒。
到了1932年，罗根再次回到了马德里坡，萨拉芙指导他，让他成为了一名更出色的刺客。在这时，罗根开始使用“眼罩”（patch）这个化名，假设之前没用过这名字吧。一段时间之后，罗根记起了奥贡的提议，于是前往日本去学习更好的自律方式。他在那儿在奥贡的指导下过了过几年，罗根也把奥贡视作自己父亲般的存在。在1930年中，罗根跟莱温·达克霍尔（ravendarke）和艾琳·阿德勒（ireneadler）这两个变种人冒险者情侣结成了伙伴关系。也许是因为记忆被修改的原因，罗根并没有意识到表面上是男人的莱温其实就是魔形女。随后罗根参与了西班牙内战。1937年，罗根在罗慕路斯的命令下花了两年时间跟随塔拉斯·罗曼诺夫（taraanov）学习间谍技巧，作为回报罗根手把手教授娜塔莎·罗曼诺夫（即日后的黑寡妇）格斗技巧。之后塔拉斯要娜塔莎杀了罗根，但罗根反而杀了他，并让娜塔莎离开了。
第二次世界大战
1939年，当二战爆发的时候，罗根回到了恶魔部队，伯尔也再次成为了他的指挥官，虽然这时候罗根关于伯尔罪行的记忆几乎全被洗去了。萨拉芙就像是罗根在马德里坡的训练人，她给罗根准备了罗慕路斯布置下来的许多隐秘任务。在1941年的夏天，她与罗根两人与美国的超级士兵美国队长一行人共事，目的是破坏手合会与西崔克尔男爵（baronker）的联手行动，引诱出手合会的上忍领导。娜塔莎·罗曼诺夫如今是罗慕路斯的特务，想要杀掉上忍，但后悔将娜塔莎训练成一名刺客的罗根亲自杀了上忍。同年，罗根依命令去拉拢美队，如果不成功就杀掉美队，罗根与美队、巴基在******一起行动，在那儿罗根遇到了尼克·弗瑞中士。最后罗根决定不杀美国队长，也因此与萨拉芙的关系产生了裂痕。
1942年，罗根作为一名空降兵加入了加拿大第一伞兵部队，参与了诺曼底登陆与解放荷兰。罗根可能也曾是同盟国的间谍，在波兰的索比堡死亡集中营（p）呆过一段时间，用完全的闭嘴不言以及每次被处决后都会复活这两点让三个纳粹指挥官的身心受到了折磨。他在那儿的代号是“零号囚犯”。一年后他在加尼福尼亚州的纽维尔现身，监督对日本战囚的残忍实验。即使罗根曾是个心狠手辣的杀手，但他在这段时期并不是典型的残忍无情，他的性格可能是受到了罗慕路斯的影响而改变了。1945年，罗根在日本被日军抓了起来，被送到了在长崎的战俘集中营。罗根跟一名叫伊森·沃伦中尉（lt.ethanwarren）的被俘美兵一起逃了出去，随后罗根与一位当地的日本女子——敦子（atuko）相爱了并找到了庇护所。不幸的是同是变种人的沃伦中尉回来谋杀了敦子，他和罗根打了起来，直到他们受到了广岛原子弹的波及。原子弹把城市变得满目疮痍，而罗根活了下来，因又失去一个心爱的女人而痛不欲生。
儿子戴肯出生
战争结束后，罗根在日本的茉莉花瀑布（jainefalls）寻求救赎，他依奥贡所言来跟着bandosuboro一起学习成为人并撇开他战士天性的方法。终于在银狐死之后获得了平静，罗根遇到了当地一位叫做阿一的女子，他们相爱结婚，并一起孕育了一个孩子。
1946年，当罗根要在比试中证明自己能够为人之父时，铸刀师村正（asa）造成的爆炸让罗根失手用他的爪子刺伤了一位和他比试的村民。罗根自认无法成为一个合格的父亲想离开村子，但他想跟阿一道别。在他回到他们自己亲手建造的家时，罗根发现阿一被谋杀了，当然是以后才知道凶手是被洗脑成冬日士兵（erkybarnes）。巴基表面上是为苏联做事，但他其实是受罗慕路斯的命令。罗根以为他的孩子也跟着死了，他将责任推卸到了村正身上。罗根跑去找村正却被抓起来受尽折磨，当村正的部下正准备处理掉罗根时，罗慕路斯也或者是他的特务杀了