1995年，他参与配音的《玩具总动员》又在当年的北美票房排行榜上占据第一。
1998年，他主演的《拯救大兵瑞恩》在年度总榜上仍然是第一。
2000年，《荒岛余生》北美票房排行第二，高于《碟中谍2》、《x战警》等商业大片。
整个90年代，汤姆·汉克斯与金·凯瑞、汤姆·克鲁斯等人一起占据了北美电影市场的半壁江山。
埃伯特对《白夜追凶》、《奔腾年代》、《美丽心灵的永恒阳光》等电影票房的贡献度，以及他两个奥斯卡影帝的提名，这使得他成为了好莱坞年轻一代演员中最有可能追随汤姆·汉克斯脚步的一位。
对埃伯特而言，《纽约时报》的鼓励既是动力，又是压力，但他很高兴听到这样的评价，一个字一个字读完了这篇报道和他相关的所有文字后，他冲着莱昂纳多咧了咧嘴：“我第一次发现《纽约时报》这么有眼光，之前我竟然没有让林恩订阅一年的《纽约时报》，这真的是一个巨大的失误。”
莱昂纳多赏赐了他两个硕大的白眼球。
他的第一次影帝提名也得到了不少媒体的评价，但是所有人一致认为莱昂纳多只是陪跑的角色，比起埃伯特的老辣，莱昂纳多的演技仍然存在一些问题，概括说来，鼓励声远远高于夸赞声。
他早就看到《纽约时报》的报道了，只不过不愿意埃伯特太得意，没有第一时间拿给他看罢了。
其实莱昂纳多的心态还算不错，他很清楚奥斯卡是绝对没有可能把影帝的奖杯交给他的，他只是为马丁·斯科塞斯感到遗憾而已。
没羞没躁在家里待了两天，埃伯特终于要去《加勒比海盗2》剧组报到了。所谓没羞没躁四个词完全是出于埃伯特的想象，因为奥斯卡后的第二天晚上，感觉自己深受埃伯特折磨的莱昂纳多悄悄返回了自己的别墅。
当时的情况是这样的。
埃伯特：“里奥，我给你做一个营养汤吧！”
莱昂纳多点头：“好。”
半个小时后，埃伯特端着一碗外表还不算糟糕但是成分无法探测的汤来到了卧室：“里奥，汤好了，咦，人呢？”
刚刚还躺在床上玩手机的莱昂纳多竟然原地消失了！
然后，埃伯特果断抛弃了那碗还有些烫的汤，可怜兮兮地跑到了莱昂纳多家门口。
然而，深受摧残的莱昂纳多早已摸清了埃伯特的套路，当这个家伙想做一些不足为外人道的事情的时候，他就是雄赳赳气昂昂邪魅狂狷，可当他做完了某件事情的时候，他就会立即化身无辜少年。
在以后的两天时间里，埃伯特果然没有成功迈进莱昂纳多家的大门，不过好歹在进组闭关之前他已经做到了他想做的一切，埃伯特是怀揣着激动和满足进组的。
当然，埃伯特也在感慨，人果然不能轻易开禁，他就像一个常年吃素忽然开荤的少年，已经沉浸在那种渴望的回想当中不能自拔了。不过作为一个仅仅25岁的年轻人，在某些事情上他还是要稍微克制一下，毕竟他和亲爱的里奥足有一辈子的时间可以消耗。
3月，天气还有些微凉的初春，埃伯特带了一大堆行李装备入驻了《加勒比海盗2》剧组，开始这部经典商业大片续集的拍摄工作。