封印完三尾后，飞段和角都遇上了前来复仇的第十班和旗木卡卡西，飞段和角都因为都拥有不死能力，因此被鹿丸分析出必须把他们分开，于是飞段就被鹿丸用影子模仿术拖到预先设置陷阱的奈良一族的特有的森林中。
飞段对鹿丸发动咒术·死司凭血的时候，却发现鹿丸根本没有死亡，原来鹿丸知道飞段能力预先将卡卡西采到的角都的血偷偷涂抹到飞段的镰刀上。最后飞段被鹿丸使用聚影之术将起爆符聚集到飞段身上，导致飞段身体彻底炸碎，只剩下头部，然后被活埋。因有不死之身，所以飞段依然活着。
所以这俩货，真的是一个比一个难对付，但没办法，既然撞到了，那就只能硬着头皮上了。
“阿凯老师，天天，小李，宁次，你们对付那个面具男，小心点，他有五条命，会五种属性的忍术，你们千万要小心。这个拿镰刀的，就交给我吧。”
千叶抽出背后的长刀，双眼死死的盯住了飞段。