董卓畏惧孙坚勇猛，叫李傕前往与孙坚联姻，孙坚一身正气，严词拒绝。
董卓亲自领兵与孙坚作战，受孙坚重创，董卓叫吕布掩护，自己转守绳池，孙坚提兵进攻洛阳，吕布不敌转而败走，孙坚入洛阳，在城南一井中得玉玺一枚。
孙坚的军队在联军中是最强悍的一支队伍，十几支军队中唯孙坚与曹操敢攻打董卓，而曹操军事能力和队伍和孙坚差了一个档次，曹操追击董卓，死伤过半。
只有孙坚与董卓大大小小的战役打了十几场，胜多败少。
公元191年（初平二年）四月，袁术派孙坚征讨荆州，攻打刘表。刘表派黄祖在樊城、邓县之间迎战。孙坚击败黄祖，乘胜追击，渡过汉水，包围襄阳。刘表闭门不战，派黄祖乘夜出城调集兵士。黄祖带兵归来，孙坚复与大战。黄祖败走，逃到岘山之中，孙坚追击。黄祖部将从竹林间发射暗箭，孙坚中箭身亡，将星就此陨落。
孙坚战死，由其侄孙贲统率孙坚留下的余部扶送灵柩，后依附袁术。
孙坚谋害了荆州刺史王睿，南阳太守张咨，最后自己也死在了攻打荆州的路上，时也命也，因果也。