中西女熟的春季开学时间一般定在农历新年之后的第三个星期一的下午3点。选在第三个星期是因为要等过掉正月十五，中国新年才算是真正的结束；选择星期一下午3点，则是因为作为寄宿学校，中西女熟的学生两周可回家休息一天，回家时间是星期日的下午到星期一下午3点。所以星期一下午3点才是一个新循环的开始。
而之所以不让学生们星期六晚上就回家，是由于每个星期日的上午学校都要做礼拜，礼拜完后才会打开学校大门。虽然不信教的学生不做礼拜是允许的，但是也要和大家一样，等到大门打开才能离去。
这种礼拜制度大概同学校的创办者是监理会传教士有关。监理会的英文名称是th，直译过来就是卫理公会南方派，而卫理公会则是美国主日学校运动的发起教派，因此中西女熟始终保持着主日学校的特征，也就是在主日礼拜——这也是礼拜天之所以叫礼拜天的由来，至于星期日这个称谓也是一个道理，只不过当中省略掉一个‘主’字。
1903年的2月9日，也就是光绪二十九年正月十九，中西女熟第十二届春季开学茶会在学校中心草坪上如期召开了。这是一场简单的自助式社交茶会，与会者大多是学生家长以及少量来观礼的社会贤达人士。比起第一届开学时需要为男、女宾分别举行典礼，甚至男宾典礼时不得不邀请校外男性传教士来发表演讲，如今的风气真的已经开化了许多。
随着欧美各国的信息通过各种渠道进入中国社会，人们始而愕然，继而愤然，终而释然，传统的观念已经开始逐步发生变化。仅就女子教育而言，一向漠视女子教育的传统正在转变，女子无才便是德的偏见也越来越为更多人所唾弃，主流舆论更是以钦羡的语气介绍西方女子的教育情况，从轻视女学到主动为子女寻求受教育的机会，这个转变的过程虽然缓慢但却是渐进的。
这种渐进的变化从中西女熟的入学人数上就能体现出来。1892年开校之初这所学校只有区区6名学生，1895年21名，1899年51人，而到了今年则是99人——说实在的，人如果再多下去，连吉生就要考虑再到哪里去租几幢住宿楼了。
现在困扰连吉生的首要问题已经由缺乏生源变成了学生的频繁流动离校。学生中在校时间长的四、五年，短的一、二年，甚至有仅数月就离校而去者。除了1900年首期毕业了三人之外，1901年和1902年连续两年都只有一人毕业，这样的毕业率实在有些太惨不忍睹了。
究其原因无非是此时越来越多的受新观念影响的上流社会青年开始在议婚条件上要求女方必须受过教育，这就迫使那些接近婚龄的女子不得不多方寻找受教育的机会，如果能进入像中西女塾这样声名显赫的学校，哪怕只是呆上数月，身份的砝码无形中又重了许多，但显然这样的女孩进校后是很难完成学业的。
因此在茶会中，连吉生把主要的聊天对象设定在了六年级以上学生父母的身上。因为如果按一年级学生的最大录取年龄8岁来算，六年级正好是十四岁，已经到了谈婚论嫁的年龄了。
而除了学员的流动性之外，另一个使连吉生忧虑的就是生源质量的问题。
中西女熟秉持的是林乐知的建学理念。
1881年监理会任命在华工作20余年的传教士林乐知为教长，总理该会中华教务。当时的中国，各个教派的教会学校加起来总数超过340所，学生总人数将近6000名，就连女子学校都有120余所，学生2000人以上。然而这些学校全部是为了传播福音而建的，实施的是典型的传教教育，生源也大多是流浪儿童，属于最低下、最无希望的阶层。这些学校和学生自然是传教士们工作的成绩，也是其向母会争取进一步经济资助的资本。但是，这样的教会学校却很难为中国主流社会所接纳，不仅保守的官绅士大夫对其嗤之以鼻，就是一般的良善百姓也避之唯恐不及。
林乐知希望开办的是一种新式学校，可以吸引到那些最优秀和最有希望的阶层。他认为传教士如果想在中国发挥更大的影响，首先必须把学校办成真正的世俗学校，以其优良的学制与水准来吸引中国社会上层人士的子女入学，博得官绅士大夫的好感，这样基督教在华传播才会减少障碍。
他的目标非常明确，就是希望“触及在中国人中施展影响的源头”、“每个学生都毫无例外的来自居住在上海的最优良的家庭，并且几乎包括中国的每个地区的人民”。而所谓的最优良的家庭自然是指官僚、士绅和富商家庭。
中西女熟就是这样一所专门针对“高贵华人”的女儿开设的白富美学校。
然而理想很丰满，现实却很骨感。林乐知亲自主持的男校中西书院——中西女熟的模板——只不过成为了一所专门培养买办阶级的学校。因为它的学生“对中国古学所知甚少，而且缺乏兴趣；对于西学，亦只关心英语，因为他们希望借此得以在商业兴盛的上海谋得一份较好差事”，而学生家长的要求不过是“利用‘中西’的英语环境，学好英文，使得毕业之后可以在海关、洋行或政府做事”，可见它并没有吸引到真正的官僚、士绅和富商。
中西女熟同样如此，虽然它越来越受到拥有新观念的新兴阶层的欢迎，但是这个阶层时至今日仍处于蛰伏状态，虽然庚子事变八国联军的炮火已让它惊醒，但它