时间很快到了十一月初，曹操邀袁术出兵夹击陶商，袁术口头答应，实际上却未有一兵一卒的调动。
曹操不以为意，亲自率军围攻下邳城。三万曹军如潮水一般日夜不停的猛攻下邳城，陶商亲自登城鼓励士兵顽强抵抗，曹操进展缓慢。
正当袁术以为下邳城将成为曹军的绞肉机，等到曹、陶二人两败俱伤之时他再出动大军从曹操手中抢下下邳这块肥肉，并且乘机将曹操消灭在下邳，而后攻取曹操兊州之时，下邳城却是风云突变。
十一月初八，葛峄山守将曹豹面对曹操军的强大压力和曹操许诺的高官厚禄的诱惑，向曹操竖起了降旗。曹操占领葛峄山后下邳城立即成为一座孤城，曹操派投降的东海太守昌豨说降下邳城中的臧霸、孙观等人。臧霸、孙观与昌豨等人同为泰山郡人、交情深厚，成年后因天灾人祸生活艰难，颇有武勇的几人便落草泰山干起了占山为王的买卖，后又一同被陶谦招安，协助陶谦剿灭徐州黄巾贼有功，皆被委以要职。从昌豨口中藏霸等人得知葛峄山已经失守，下邳城孤立无援，即将不保，昌豨又用手足之情苦苦相劝，臧霸等人遂决定投靠曹操。并于当夜打开下他们防守的北门，放曹军入城。虽然被曹军突入城内，守军大多却不愿意放弃抵抗，这两年他们见到了太多太多从泗水河飘下的尸首，他们担心一旦放弃抵抗，他们会和那些人一样被曹操当作猪羊宰杀。曹操有心改变自己的形象，然而对于选择与他作对的人他也绝不手软，而且他也没有时间心慈手软，他必须速战速决，在袁术反应过来之前，稳住下邳的形势，在夏侯渊等人的指挥下，曹军对负隅顽抗的陶商军展开猛烈的攻击，由于有臧霸、孙观的协助，曹军进展顺利，当夜便攻取号称堡垒的下邳城，守军战死一万一千多人，余者皆被俘。城中百姓担心曹操攻破下邳后屠城，许多人自发的拿起武器反抗曹军，后来经过清点，有近两万百姓因此而丧命，但是这个数字却被曹操篡改了，曹操知道如果这个消息散布出去，徐州人对他的仇恨无疑又将加上重重的一笔，这对于急于稳定徐州、消除徐州人对他的仇恨的他来说是极为不利的因素，最终宣布的死难百姓仅有五百余人，而且大多是因为城中混乱局势中死在了陶商手中。
陶商在数百曹军的环视下大骂曹操后慷慨拔剑自刎，赵昱死于乱军之中，陈珪父子、糜竺等人被俘。后来曹操将陶商葬在了陶谦墓旁，对陶商的家人，曹操并没有为难，但是他们显然不能继续在徐州居住了，以徐州百姓对曹操的仇恨和陶氏在徐州的威望，把他们放在徐州无疑是一个巨大的隐患，曹操可不想从此以后麻烦不断，遂将他们全部迁到了兖州定居。曹操试图说服陈珪等人为其效命，但是他们对于双手沾满了徐州百姓鲜血的曹操并不感冒，谢绝了曹操抛出的橄榄枝，曹操倒也没有生气，免去了他们的官职后让他们回乡赋闲。
攻取下邳城后，良城、司吾等地见事不可为，在曹操保证不伤害城中一人性命后投降了曹操。
袁术得知曹操竟然轻易攻破下邳，陶商数万大军旦夕间灰飞烟灭，不由大为震惊。这时他再也顾不上韬光养晦了，一声号令，大军轻取盱台等地后占领下相、取虑，与下邳曹操行成对峙。
袁术召曹操至下相商讨徐州归属，曹操立即向袁术表示他会如约退出徐州，将瑯邪、东海、下邳等地让与袁术，但是他的军队在作战之中伤亡惨重，希望袁术可以容他借下邳休养一番。为表示诚意，他愿意先将瑯琊、东海移交给袁术。
袁术得知曹操在下邳消耗不算大，如果此时翻脸恐无必胜把握，何况曹操征徐大军和兊州的联系被他的领地给截断了，说白了就是一支孤军、不足为惧，让曹操多留些时日又能如何？只要他掐断曹操的补给线，曹军就会不战而溃。再者，两军此时还是同盟，如果连曹操这个要求都不同意，恐怕天下人会视他为心胸狭隘之人，急于称帝的袁术自然不愿意落这样一个名声，遂同意了曹操的要求。
曹操随后给袁术送来了一封热情洋溢的感谢信，并且下令瑯琊、东海各地曹军全部撤离，将城池移交给袁术。
袁术见曹操毫不迟疑的交出了瑯琊、东海，大喜过望之时也失去了原有的警惕，杨弘等人在旁边苦苦劝说袁术提高警惕，或主动向曹操发动攻击，袁术哪里听的进去？
不久后，曹操又对袁术表示兊州粮食欠收，后勤补给不足，征徐大军军粮不足，希望袁术提供一些粮草。
袁术见曹操竟然提出三十万石的数字，大骂曹操贪得无厌，竟然敢跟自己提军粮不足？瑯琊、东海乃谷物丰产之地，历年收成皆佳，府库充溢，可是曹军移交后他的人却没有在仓库中找到一粒粮食，这些粮食去了哪儿？不用说，自然是被曹操搜刮干净了，不过看在曹操让出两郡的份上他并未对此表示不满，那些物资就当是给曹操出军的军费吧！而且陶商在下邳囤积了不下数十万石粮草，这些也大多成了曹操的战利品，曹操会缺少粮食？只有傻瓜才会相信！袁术当然不傻，他料定这是曹操想用下邳和他作个交易，以换取一些粮食，因为他知道曹操一直都面临将粮草不足的情况。袁术自然不愿意资敌强大，可是曹操话已经说出口，他如果不作些表示也说不过去，于是向曹操表示他同样缺乏粮草，不过看