孙坚祖上皆在吴地作官，家在富春，后孙坚移居曲阿，孙坚十七岁时做了县里的捕快，一次与父亲乘船去钱塘，途中，正碰上海盗胡玉等人抢掠商人财物，在岸上分赃。商旅行人，一见此情此景，都吓得止步不前，过往船只，也不敢向前行驶。孙坚见状，对父亲说：“这些强盗可以捉拿住，请让我去干。”他的父亲说：“这种事不是你能干得了的。”
孙坚提刀，大步奔向岸边，一面走，一面用手向东向西指挥着，好像正分派部署人众对海盗进行包抄围捕似的。海盗们远远望见这情形，错认为官兵来缉捕他们，惊慌失措，扔掉财货，四散奔逃。孙坚不肯罢休，追杀一海盗而回，其父亲大惊。孙坚却因此声名大振，郡府里召他代理校尉之职。
时会稽郡人许昌在句章兴兵作乱，自称阳明皇帝，与其子许韶一起四处煽动诸县，聚集起同伙数以万计。孙坚以郡司马的身份召募精良勇敢的壮士千余人。会同州郡官兵，协力讨伐，击溃了这股势力。这一年，正是熹平元年（172年）。
刺史臧旻向朝廷呈报了孙坚的功劳，于是，孙坚被任命为盐渎县丞，数年后，又相继改任盱眙县丞和下邳县丞。
坚历任三县县丞，所到之处，甚有声望，官吏百姓也亲近顺服。同他往来的人，常常达到数目。这里有乡里耆旧名人，也有任侠好事的少年。孙坚对他们，像对待子弟亲友一样。接待抚养，尽心尽力。
公元184年，黄巾起义爆发，朱儁奏请孙坚担任佐军司马。
孙坚把他的家眷都留在九江郡寿春县，在淮、泗一带招募了一些士兵，加上跟随他在下邳县当差的同乡少年，共得精兵一千人。此后，孙坚便率领这一千多士兵，随朱儁南征北战。
随后，边章，韩遂叛乱，孙坚又跟随张温平叛，孙坚勇猛，作战能力强，依靠军功后升任议郎一职。
公元187年长沙区星反叛，孙坚被任命为长沙太守前往平叛，孙坚到任后，检选循吏，使之治民，自己亲自领军攻打区星，不用一个月时间就打败了区星叛军。
区星又联合零陵，桂阳一带的地方军阀周朝，郭石一起起义，孙坚越郡平叛，数月之后三郡皆定。
孙坚因战功被封为乌程侯。
公元189年，汉灵帝驾崩，何进身死，董卓入京行废立之事，曹操首倡义军，以乔玄名义向全国州郡发邀文，孙坚起兵响应。
孙坚与荆州刺史王睿素有不合，武陵太守曹寅与荆州刺史有怨，曹寅假传上命调动孙坚历数王睿数条罪状，并叫孙坚杀死王睿，孙坚设计杀害荆州刺史王睿与南阳太守张咨，得荆州府库大量的军资与粮草。
孙坚率兵前进，到达鲁阳，与袁术相见。袁术于是和孙坚联手，又表奏他为破虏将军，兼领豫州刺史，于是，孙坚就在鲁阳（今河南鲁山）休整部队，厉兵秣马，准备进军讨伐董卓初平元年（190年）冬天，在鲁阳稍事休整，孙坚便想进军讨伐董卓。出发前，他派长史公仇称带兵去催促军粮，为此，他在鲁阳城东门外集合官属，设帐饮酒，给公仇称送行。董卓听说孙坚要起兵，派东郡太守胡轸引兵赴鲁阳迎战。孙坚正和部属饮酒谈笑，胡轸的先遣骑兵突然袭来。
孙坚命令军队整顿阵容，不得妄动，自己则饮酒谈笑自若。敌人的骑兵越来越多，孙坚这才慢提起身离开席位，引导将士们有条不紊地进入城内。孙坚对部将们说：“向坚所以不即起者，恐兵相蹈藉，诸君不得入耳。”胡轸见孙坚兵马整齐、纪律严明，斗志旺盛，不敢攻城，撤兵离去（参见鲁阳之战）。孙坚遂不战而屈人之兵，显示了其善于用兵的胆略和才能。
初平二年（191年）二月，孙坚率豫州军向梁东（今河南省临汝县东）进发，辗转攻打洛阳。不料被徐荣包围，豫州兵全军溃败，孙坚和十几个骑兵突围逃出。孙坚平日常戴一顶赤厨帻（头巾），梁东突围时，由于形势紧张，情状狼狈，只好脱下此帻，让亲信部将祖茂戴上，吸引敌人。董卓骑兵以为戴赤罽帻的是孙坚，纷纷前来追逐。孙坚这才有机会从小道逃出重围。祖茂被追兵搞得狼狈不堪，几乎无路可走。
后来，他心生一计，跳下马来，把赤罽帻蒙在坟墓前的一根烧柱上，自己则伏在草丛中不动。董卓的骑兵远远见到赤罽帻，以为孙坚在此，便将这地方层层包围起来，走到跟前，发现哪有什么孙坚，只是个烧柱而已。这才撤兵离去。孙坚遭此大败，几乎丧生，但并未灰其心志。他一路收集散兵，进占太谷阳人（今临县西），严加戒备，准备伺机再战，以雪耻辱。董卓听说孙坚进占阳人，立即派胡轸为大都护、吕布为骑督，带五千人马，前往迎击。胡轸性急，出兵时预先扬言：“这次去，要当斩一青绶，部队才会整齐纪律。”诸将听他这样说话，心中颇为不快。
胡轸的部队行到广城，离阳人城还有几十里。天已经很晚了，士马劳累，应当驻军休息，而董卓预先制定的作战计划，也要求在广成住宿，秣马厉兵，养精蓄锐，然后再乘夜进兵，天明时分攻城。但诸将都嫌忌胡轸，想败坏他的大事，不想让他成功。于是，吕布等人便说：“阳人城中敌兵已经逃跑，应该快点去追赶，寻求战机。否则，就没有机会了。”胡轸便率军连夜进发。
到阳人城下，城中守备十分严密，偷袭不可能成功。这时，军队饥渴困顿，